在笑宝和杨梅的努力下,大智回家向赵爷爷忏悔认错,众人为之动容。一日,笑宝为求梅青平下落,认命当起小曼的一日男佣。不料,小曼却意外失足跌落泳池,同样不会游泳的笑宝拚了命救起小曼,小曼感动不已,隔日笑宝却因小曼落水一事被傲晴惩处无薪假。
傲霜和无天为了更加巩固在梅氏的权力与获取梅家财产,欲促成两家子女小曼和智诚结婚。傲晴要小曼和智诚一同参加研讨会,小曼以此为条件,取消笑宝无薪假,笑宝顺利回归星愿。
穿梭恋人第一季第8集剧情介绍傲晴暗中指使杨梅,要杨梅也去研讨会,并负责安排与确保小曼和智诚有共处一室的机会,杨梅无奈接下任务,笑宝见到杨梅与智诚出差,连忙也跟着小曼一块去参加研讨会。
笑宝私下得知杨梅若无法完成任务,将遭到傲晴辞退一事,遂和杨梅连手撮合小曼和智诚有单独相处的机会。不料,因工作人员的疏失,使得笑宝和杨梅也被关在隔壁的仓库里,四人求救未果,彼此各怀心思,在仓库度过了一夜。翌日四人脱困,笑宝却不慎将计谋说溜嘴。
穿梭恋人第一季第9集剧情介绍小曼冲回公司向傲晴求证,傲晴坦言要小曼和智诚交往,否则将断绝小曼经济来源。智诚同样受到了无天的压力,于是小曼和智诚私下和议,两人在父母面前假扮情侣。
另一方面,麦大为将诗翠的日记归还兰姥姥,欲得知杨梅是否为青平之女,姥姥不知大为是敌是友,暂时隐瞒杨梅身世。杨梅和笑宝去市场买菜,两人意外在公交车上接吻。
笑宝帮忙杨梅下厨做菜给姥姥吃,杨梅观察到笑宝的体贴与对姥姥的用心,心想笑宝若不花心,应是个不错的男人。